麦迪在猛龙队的第一个赛季是悲剧性的。多伦多寒冷的天气让他感到不适应,在球队里,包括坎比在内的队友又遭遇伤病,教练达雷尔·沃克则失去了对球队的控制,而麦迪自己也受上场时间所限发挥得不甚理想。那个赛季,猛龙队只以24个胜场惨淡收场。随后,伊塞亚·托马斯被炒,布切·卡特成为新帅,但新教练并没有成为麦迪的福音。尽管麦迪尊敬地以“布切叔叔”称呼自己的教练,并认真谦逊地聆听布切的每一句教诲,但他换来的却仍是不信任。对于郁闷至极的麦迪来说,此时惟一的收获就是找到了一位同盟军——科比·布莱恩特。他们是在NBA的“Jumpa Straight From Prepa”活动中建立起深厚友情的,两个人惺惺相惜,科比送给麦迪的忠告是——不要放过任何一个在比赛和训练中表现自己的机会,总会有人看到,只有这样才能看到出头的日子。麦迪接受了科比的建议,他在猛龙队中的处境也略有改善。